İlişki Durumu: Açık İlişki izle

Anna ve Will, birbirlerinin ilk aşkıdır. Hayatlarında birlikte yaşadıkları tüm ilklerin ardından evlilik düşüncesine yaklaşmaktadırlar. Will, Anna'nın 30. yaş gününde ona evlenme teklifi etmeye hazırlanır. Bu sırada arkadaşlarıyla yemek yedikleri bir gece, biri sarhoş olur ve evlenmeden önce başka insanlarla deneyim yaşamaları gerektiğini söyler. İlk başta çift, arkadaşlarının bu sözlerini şaka olarak algılarlar, ancak Anna bir süre sonra ciddi olarak düşünmeye başlar. İlişkilerinin ne kadar sağlam olduğunu test etmek için, Anna, her ikisinin de bir süre başka insanlarla tanışmasının gerektiğini düşünerek Will'i ikna eder. Bu şekilde, ikisi de başka insanlarla görüşmeye başlarlar.